Al final lo pude hacer, pero sólo funcionaba en manual.
Al verla, le dije que se tapara el ojo que no tenía maquillado. Regulé los parámetros de apertura y velocidad para que saliera todo subexpuesto excepto la cara por el lado derecho. Puse la cámara en posición vertical, e incliné un poco la cabeza del flash para que lo le diera de lleno en toda la cara.
1/200 - f2,2 - 7,1mm - ISO100
Al pasarla a Lightroom, utilicé una máscara para acabar de oscurecer lo poco del fondo que se veía algo. Ajusté el enfoque en los párpados y labios. La pasé a blanco y negro ligeramente lavado. En Photoshop le disimulé un poco las ojeras.
Seguro que podía haber hecho más cosas, pero la dejé así y en cinco minutos ya le había mandado la fotografía por wassap.