1538
San Juan del Norte se encontraba bajo el dominio español su representante era el señor Rodrigo Contreras, el nombre San Juan se originó de una de las embarcaciones de la expedición de los capitanes Machuca de Suazo y Calero, exploradores del "Desaguadero" (Río San Juan).
1616
Diego Fernández de Velasco, Gobernador de Castilla del Oro, por instrucciones de Felipe III, explora la región en busca de un sitio más favorable que Istmo de Panamá para establecer la comunicación interoceánica.
1620
Diego de Mercado, presidente de Guatemala, informa al Rey sobre las ventajas de la ruta de Nicaragua.
El Ingeniero español Fernando de Escobedo fue encargado de la fortificación del río, en el que por esta época llegaron a establecerse hasta doce fortificaciones, que son: 1) el Fuerte de San Carlos a la salida del Lago; 2) en la boca del río Sábalos; 3) a corta distancia del río Pocosol; 4) el Castillo de La Inmaculada Concepción; 5) en la Isla Bartola; 6) en la ribera debajo de los Raudales de los Valos, llamada "El Diamante"; 7) en los Raudales de Machuca; 8) en una isla en la boca del río San Carlos; 9) en la boca del río San Francisco; 10) en la boca del río Sarapiquí; 11) en un punto frente a la Isla Concepción; y 12) en el puerto de San Juan del Norte.
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630 Inglaterra, en un plan premeditado de ocupar el Rio San Juan por las que puede establecerse la comunicación interoceánica, ocupa islas y posiciones estratégicas de la Costa de los Mosquitos en Nicaragua, y la costa oriental de Guatemala (Belice).
Y entran los otros maniaticos europeos con un caracter aventurero diabolico, piratas del Caribe, Comenzaron arrebatando las islas de Nicaragua en el Mar Caribe, y luego atacaron muchas ciudades de Nicaragua.
1639
Los ingleses publican un "Practical Memorandum of the Indies" en el que sostienen la posibilidad de una comunicación interoceánica en Nicaragua. en la Costa de los Mosquitos
1640
Piratas Franceses y Daneses realizan las primeras incursiones en el Lago de Nicaragua.
1655
Tropas Ingleses negocian tratados con los principales jefes indígenas de la Costa Atlántica, desde el Cabo de Gracias a Dios hasta Bocas del Toro (Panamá), y Bluefields convirtiendo la zona libre a piratas ingleses protegidas por la base de militares ingleses acantonados en Jamaica.
1665
El Dominico inglés, Thomas Gage, publica en "The Spanish American, a new survey of the West Indies"
"Llegamos al Realejo que encontré ser un lugar débil e indefenso en el Mar del Sur. De allí a Granada no observé sino la llanura y placidez del camino, y con la abundancia de frutas y la fertilidad del suelo hacen de Nicaragua el Paraíso
de América". El día en que Gage estuvo en Granada dice que entraron a la ciudad seis recuas (cosa de 300 mulas) de sólo El Salvador y Comayagua, cargadas de añil, cochinilla y cueros, y dos día después entraron tres recuas de Guatemala, con cargas de plata, azúcar y añil.
1667
La navegación del río San Juan se hace más difícil y peligrosa pues como medio de defensa las autoridades militares (bajo el dominio español) arrojaron grandes piedras en los raudales del río,
1667
Otra excursión pirática, esta vez al mando de Henry Morgan, penetró al Lago de Nicaragua habiendo sido rechazado con éxito.
1670
Morgan ataca de nuevo y llega hasta saquear a Granada.
1670
Se concluye un Tratado entre Inglaterra y España en el que se incluye una cláusula por la que se le reconoce al Rey de Inglaterra el derecho de proteger para siempre "cualquier parte de América" que estuviese en posesión de sus súbditos. Aunque esto era solamente para proteger a los cortadores de maderas, fue mal interpretado por Inglaterra para abusar de su sentido.
La construcción del Castillo de la Inmaculada Concepción del Río San Juan fue encomendada al general de artillería Don Fernando Francisco de Escobedo, La construcción se inició en 1673, se escogió la posición más privilegiada, una elevación junto a los raudales más violentos del río San Juan del Norte, frente al Raudal de Santa Cruz,
1675 Se terminaron los trabajos de la construcción del Castillo. Hubo en Granada gran alegría por la terminación del nuevo Fuerte expresada en una festividad religiosa en la que hubo sermón haciendo resaltar esto como un gran acontecimiento. El sermón fue impreso en Guatemala bajo el siguiente título: "Por haberse acabado este presente año de 1675, en el río de San Juan, la fábrica del Castillo con título de Nuestra Señora de la Concepción, a diligencia y cuidado del Gobernador de las Armas y de lo Político, Teniente de Capitán General, Don Pablo de Loyola".
1680
William Paterson, de Escocia, concibe la idea de establecer una colonia en Darién (Panamá) con el objeto, decía, "de asegurar para la Gran Bretaña las llaves del universo, que permitan a sus poseedores dar leyes a ambos océanos y llegar a ser los árbitros del comercio mundial".
1707
Los Sambos y los Miskitos de la Costa Atlántica son incitados por los Ingleses a atacar el Castillo en el río San Juan, como plan de una sistemática estrategia para debilitar las defensas del río.
1740
Trelawney, Gobernador de Jamaica, recomendó un plan para una insurrección de las colonias de España. Este plan fue llevado a cabo por el Capitán Robert Hodgson, quien entró en negociaciones con el Rey Mosco para que éste cediera a favor de Inglaterra los derechos de soberanía sobre.
1796
Este puerto se destaca por su auge comercial, se le denomina Puerto Libre, con las mismas prerrogativas que gozaban en aquella época los puertos de Omoa en Honduras y de Santo Tomás de Castilla en Guatemala.
1796
Los mosquitos y zambos de la Costa Atlántica nicaragüense invadieron la boca del Río San Juan, para bloquear las embarcaciones españolas que arribaban a la bahía.
1839
El Rey Mosco, concedió a los ingleses el derecho de explotación de la madera en grandes extensiones de tierra que abarcaban el territorio de San Juan. Esto permitió a Gran Bretaña fijar su mira a la construcción del canal interoceánico que cruzaría el territorio de Nicaragua a través del Río San Juan.
1847
El Rey Mosco cambia el nombre a San Juan por Greytown en homenaje al entonces gobernador de Jamaica Sri. Charles Grey Greytown se convirtió en la práctica en un Puerto Libre con su propio gobernador local y con representaciones diplomáticas de varios países.
1848
Los ingleses ocupan militarmente el viejo San Juan puerta del posible canal interoceánico.
1928 Colombia y Estados Unidos fuerza a Nicaragua de sus derechos territoriales en Las Islas de San Andrés y Providencia y otros cayos miskitos. En esta movida Colombia bloquea el Mar Caribe a Nicaragua.
1999
Honduras ratifica un tratado con Colombia reconociendo fronteras comunes afectando más de 130,000 Kms cuadrados de Nicaragua.
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